Der gebürtige Rastatter entstammte einer deutsch-amerikanischen Ehe und besuchte das Internat Schloss Salem am Bodensee. Dort spielte er in der Hockey-Mannschaft und war auch an der Gründung der King Oliver Rhythm Band, der Jazz-Band des Internats, beteiligt. Mit Beginn des Zweiten Weltkrieges wurde er zur deutschen Wehrmacht eingezogen und stand in Russland und Rumänien im Einsatz.
Nach 1945 begann er in München ein Studium der Rechtswissenschaften, Kunstgeschichte sowie der Psychologie und und besuchte nebenher eine Schauspielschule. 1946 wurde er Regieassistent bei Erich Engel in den Münchener Kammerspielen. 1948 begann er seine Kabarettistenlaufbahn bei dem lägendären Münchner Nachkriegskabarett "Die Schaubude". Hassencamp lernte Erich Kästner kennen, der das Kabarett "Die kleine Freiheit" gegründet hatte und war Darsteller sowie Drehbuchautor in einigen TV- und Kinoproduktionen (u. a. Feuerwerk mit Romy Schneider). Schließlich verlegte er sich auf die Schriftstellerei. So entstand u. a. zwischen 1959 und 1988 die Burg Schreckenstein-Reihe.
Oliver Hassencamp war eine Zeit lang mit der Schauspielerin und Synchronsprecherin Marianne Wischmann verheiratet. Er verstarb am 31. Mai 1988 bei einem Verkehrsunfall in der Nähe von Waging in Bayern.